FACULDADE METROPOLITANA DA GRANDE FORTALEZA

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sexta-feira, 21 de março de 2014

Alcaloides

                                                         Alcalóides
Alguns compostos presentes nas folhas e flores das plantas que lhes conferem um gosto bastante amargo são chamados de alcaloides, que significa “semelhante aos álcalis”, pois eles são alcalinos, isto é, básicos.
Os alcaloides são compostos derivados das aminas (compostos obtidos pela substituição de um ou mais hidrogênios da amônia – NH3). Mais especificadamente, os alcaloides são aminas de cadeia fechada que possuem o nitrogênio entre carbonos do ciclo.
Apesar de serem de origem vegetal, os alcaloides podem também ser sintetizados em laboratório.
Nas plantas, os alcaloides servem para afastar insetos e animais, mas, na nossa sociedade, a principal aplicação dos alcaloides é em medicamentos.
Por exemplo, a planta Catharanthus roseus (Apocynaceae) possui mais de 90 alcaloides em sua composição. Entre eles está a vincristina, que é usada no tratamento da leucemia linfoblástica aguda infantil em diferentes esquemas de tratamento quimioterápicos. Outro alcaloide importante para a indústria farmacêutica que essa planta possui é a vimblastina, usada amplamente no tratamento de diferentes linfomas.
Um dos alcaloides mais antigos empregados pelo homem é a morfina, extraída da flor da papoula (Papaver somniferum). Essa planta originou o ópio que já era prescrito para pacientes desde meados de 400 a. C. A morfina é utilizada para aliviar dores intensas, como as dores que pacientes em estado terminal de câncer sentem

A morfina é um alcaloide extraído da papoula

No entanto, os alcaloides são compostos que causam dependência física e psíquica, ou seja, leva a pessoa ao vício e, devido a isso, medicamentos que os contêm só devem ser utilizados sob orientação médica.



1. Nicotina: É extraída das folhas do tabaco, que são mascadas e também são usadas para produzir o fumo presente nos cigarros;








2. Cafeína: Está presente no chá preto, no café e em várias outras bebidas. Ela age como estimulante do sistema nervoso central;
Fórmula da cafeína e café
3. Cocaína: É extraída das folhas da coca cultivadas principalmente na Colômbia, Peru e Bolívia. Essas folhas são mastigadas para combater o cansaço, já foi usada como medicamento e até na composição de algumas bebidas. Mas, atualmente, ela é usada como uma droga catastrófica;
Fórmula da cocaína e droga
4. Ephedrina: É extraída da Ephedra sinica e é usada como broncodilatador e descongestionante;
Fórmula da ephedrina, planta Ephedra sinica e descongestionante
5. Atropina: É extraída da Atropa belladonna e é usada como antiespasmódico;
Fórmula da atropina e Atropa belladonna
6. Coniina: Componente da cicuta, que é uma planta venenosa.
Fórmula da coniina e cicuta
O filósofo grego Sócrates foi obrigado a beber um chá de cicuta, pois foi condenado à morte por suas ideias. Abaixo, temos a tela de Jacques Louis David “A morte de Sócrates”.

A morte de Sócrates, tela de Jacques Louis David

Postado por: Jacqueline Araújo                                                                                                                

quinta-feira, 20 de março de 2014

ALCALOIDES E AS PLANTAS



        Alguns compostos presentes nas folhas e flores das plantas, que lhes conferem um gosto bastante amargo, são chamados de alcaloides, que significa "semelhante aos álcalis", pois eles são alcalinos, isto é, básicos.
        Apesar de serem de origem vegetal, os alcaloides podem também ser sintetizados em laboratório.
        Nas plantas, os alcaloides servem para afastar insetos e animais, mas, na nossa sociedade, a principal aplicação dos alcaloides é em medicamentos.


Cantharanthus reseus
        Por exemplo, a planta Catharanthus roseus (Apocynaceae) possui mais de 90 alcaloides em sua composição. Entre eles está a Vincristina, que é usada no tratamento da leucemia linfoblástica aguda infantil em diferentes esquemas de tratamento quimioterápicos. Outro alcaloide importante para a industria farmacêutica que essa planta possui é a Vimblastina, usada amplamente no tratamento de diferentes linfomas.



Estrutura química da Morfina  
        Um dos alcaloides mais antigos empregados pelo homem é a Morfina, extraída da flor da papoula (Papaver somniferum). Essa planta originou o ópio que já era prescrito para pacientes desde meados de 400 a.C. A morfina é utilizada para aliviar dores intensas, como as dores que pacientes em estado terminal de câncer sentem.
        No entanto, os alcaloides são compostos que causam dependência física e psíquica, ou seja, leva a pessoa ao vício e, devido a isso, medicamentos que os contêm só devem ser utilizados sob orientação médica.
     

               Fonte: http://www.mundoeducacao.com/quimica/alcaloides.htm

               Postado por: Jéssica Lima Caetano

quarta-feira, 19 de março de 2014

ALCALÓIDES INDÓLICOS



      O grupo de alcaloides que contém o núcleo do indol ou derivados na sua estrutura consiste de compostos isolados de diversas drogas, como esporão-de-centeio (Claviceps purpurea), fava-de-calabar (Physostigma venenosum Balf. f., Fabaceae), noz-vômica (Strychnos nus-vomica L., Loganiaceae), fava-de-santo-inácio (Strychnos ignatii P.J. Bergius, Loganiaceae), vinca (Catharanthus roseus (L) G. Don, Apocynaceae). entre outras. Os alcaloides são derivados do triptofano ou do seu derivado descarboxilado, triptamina.





   

         Fonte: http://sbfgnosia.org.br/Ensino/drogas_com_alcaloides_indolicos.html

         Postado por: Alex Sanderson Braga


terça-feira, 18 de março de 2014

MÉTODOS DE EXTRAÇÃO DE ALCALÓDES.
EXTRAÇÃO:
A extração objetiva retirar da planta as substâncias desejadas. Existem vários tipos de extração, que variam de acordo com o caráter da substância a ser extraída.
Existem fatores que interferem nesta operação, como características do material vegetal (semelhante a do solvente), o seu grau de divisão (como o solvente deve penetrar no material para possibilitar a difusão, este deve ser dividido de acordo com sua rigidez), o meio extrator (escolher o solvente mais afim) e a metodologia utilizada (forma de extração mais indicada para cada caso).
GRAU DE DIVISÃO:
O grau de divisão está relacionado com a eficiência da extração, que por sua vez relaciona-se com a estrutura histológica do vegetal. Se a estrutura está bem compactada, como nos caules e raízes, o solvente terá maior resistência para penetrar, por isso esta deve ser cortada em pedaços menores, ao passo que em folhas e flores apresentam estrutura mais delicada não necessitando ser picada em pedaços tão pequenos.
Como o poder de penetração dos solventes depende da consistência dos tecidos que formam o material a extrair, é necessário considerar que quanto mais rígido o material, menor deve ser a sua granulometria.
O solvente escolhido deve ser o mais seletivo possível. É graças à seletividade que se pode extrair apenas as substâncias desejadas ou em maior quantidade.
Como a seletividade depende da polaridade, é necessário o conhecimento do grau de polaridade da mistura solvente que mais se aproxima do ótimo de seletividade para aquela extração.
Em análises fitoquímicas, quando não se conhece previamente o conteúdo do material a ser analisado, costuma-se submeter o material vegetal a sucessivas extrações, com solventes de polaridade crescente, conseguindo-se assim, uma extração fracionada, em que as diferentes frações contêm compostos de polaridade também crescente.
Exemplos de solventes em ordem crescente de polaridade:
Solvente
Tipos de substâncias extraídas
Éter de petróleo, hexano
Lipídios, ceras, pigmentos, furanocumarinas
Tolueno, diclorometano, clorofórmio
Bases livres de alcalóides, antraquinonas
Livres, óleos voláteis, glicosídeos cardiotônicos
Acetato de etila, n-butanol
Flavonóides, cumarinas
Etanol, metanol
heterosídeos em geral
Misturas hidroalcoólicas, água
Saponinas, taninos
Água acidificada
Alcalóides
Água alcalinizada
saponinas
A extração de determinadas substâncias ainda pode ser influenciada pelo pH do líquido extrator.
Ex: extração de alcalóides (natureza alcalina) com soluções ácidas
Na escolha de um solvente, além dos fatores relacionados à eficiência do processo extrativo devem ainda ser considerados a toxicidade e/ou os riscos que seu manuseio representa a estabilidade das substâncias extraídas, a disponibilidade e o custo do solvente.
Os fatores relacionados aos métodos de extração dizem respeito à agitação, temperatura e ao tempo necessário para executá-los.
A agitação pode diminuir o tempo gasto em um processo extrativo, se levarmos em conta que os processos de extração dependem de fenômenos de difusão e que a renovação do solvente em contato com as substâncias a dissolver influencia na velocidade da difusão.
O aumento da temperatura provoca um aumento da solubilidade de qualquer substância, por isso extrações a quente são sempre mais rápidas que aquelas realizadas à temperatura ambiente. O calor nem sempre pode ser empregado, já que muitas substâncias são instáveis em altas temperaturas.
tempo de extração varia em função da rigidez dos tecidos do material vegetal, do seu estado de divisão, da natureza das substâncias a extrair, do solvente e do emprego ou não de temperatura e/ou agitação.
Como a composição química das plantas é extremamente complexa, ocorre a extração concomitante de vários tipos de substâncias, farmacologicamente ativas ou não, por isso, deve-se primeiramente definir, com a maior precisão possível, o que se deseja obter.
MÉTODOS DE EXTRAÇÃO SÓLIDO/LÍQUIDO
EXTRAÇÃO A FRIO:
Os métodos de extração a frio são a turbolização, maceração e a percolação.
. MACERAÇÃO: designa a operação na qual a extração da matéria-prima vegetal é realizada em recipiente fechado, em temperatura ambiente, durante um período prolongado (horas ou dias), sob agitação ocasional e sem renovação do líquido extrator.
Não conduz ao esgotamento da matéria-prima vegetal, seja devido à saturação do líquido extrator ou ao estabelecimento de um equilíbrio difusional entre o meio extrator e o interior da célula.
FATORES QUE INFLUENCIAM SUA EFICIÊNCIA:
  • Fatores vinculados ao material vegetal: quantidade, natureza, teor de umidade, tamanho da partícula, capacidade de intumescimento
  • Fatores vinculados ao líquido extrator: seletividade e quantidade
  • Fatores vinculados ao sistema: proporção droga: líquido extrator, temperatura, agitação, ph, tempo de extração.
As drogas vegetais mais indicadas para serem extraídas por maceração são aquelas ricas em substâncias ativas que não apresentam uma estrutura celular como gomas, resinas.
Líquidos muito voláteis são raramente utilizados, não se recomendando também o emprego de água ou de misturas hidroalcóolicas inferiores a 20%, dadas as condições favoráveis à proliferação microbiana.
PERCOLAÇÃO: este tipo de operação tem como característica comum a extração exaustiva das substâncias ativas. A droga vegetal moída é colocada em um recipiente cônico ou cilíndrico (percolador), de vidro ou metal, através do qual é feito passar o líquido extrator.
A percolação é uma operação dinâmica, indicada na extração de substâncias farmacologicamente muito ativas, presentes em pequenas quantidades ou pouco solúveis e quando o preço da droga é relevante.
PERCOLAÇÃO SIMPLES:
1º) Intumescimento prévio da droga com líquido extrator
2º) Empacotamento homogêneo ( p/ o líquido não passar entre os espaços) e não muito compacto do percolador, onde devem ser considerados homogeneidade de enchimento (compactação excessiva), tamanho da partícula (inferiores a 1 mm) e fenômenos de difusão.
PERCOLAÇÃO FRACIONADA:
Implica a separação das 2 ou 3 primeiras frações do percolado que contém em torno de 75 a 80 % das substâncias passíveis de extração, das frações seguintes mais diluídas.
A quantidade de líquido extrator requerida para esgotar a droga vegetal é uma das desvantagens da percolação. Para contornar este inconveniente pode se usar percoladores em série, onde as frações mais diluídas de um percolador passam a alimentar o seguinte.
EXTRAÇÃO A QUENTE EM SINSTEMAS ABDRTOS:
  • INFUSÃO: a extração se dá pela permanência, durante certo tempo do material vegetal em água fervente, num recipiente tapado. É aplicável a partes de vegetais de estrutura mole, que devem ser cortadas para que possam ser facilmente penetradas pela água.
  • TURBOLIZAÇÃO: a extração ocorre concomitante com a redução do tamanho da partícula. Pode-se usar liquidificador. A redução drástica da partícula e o conseqüente rompimento das células favorecem a rápida dissolução das substâncias ativas, resultando em tempos de extração da ordem de minutos e quase o esgotamento da droga.
  • DECOCÇÃO: consiste em manter o material vegetal um contato, durante certo tempo com um solvente (água) em ebulição. Seu emprego é restrito, pois muitas substâncias ativas são alteradas pelo aquecimento prolongado e é empregada com materiais vegetais duros de natureza lenhosa.
EXTRAÇÃO AQUENTE EM SISTEMAS FECHADOS:
METODOS DE EXTRAÇÃO LÍQUIDO/LÍQUIDO:
  • EXTRAÇÃO SOB REFLUXO: consiste em submeter o material vegetal à extração com um solvente em ebulição em aparelho acoplado a um condensador, de forma que o solvente evaporado durante o processo seja recuperado e retorne ao conjunto.Extração altamente eficiente empregando quantidade reduzida de solvente, mas devem ser tomadas precauções com a temperatura.
  • PARTIÇÃO POR SOLVENTES: A partição implica uma dissolução seletiva e distribuição entre as fases de dois solventes imiscíveis. Este fenômeno pode ser aplicado com vistas à separação de componentes de uma mistura. A concentração de cada um dos componentes em cada fase está relacionada com o coeficiente, partição ou distribuição apresentado por cada substância.
Ex: extração água/clorofórmio: substâncias polares coeficiente de partição maior para a água.
Ver em qual fase está a substância de interesse. Este fracionamento é realizado em funil de separação.
PRINCIPAIS CLASSES DE PRODUTOS NATURAIS DE ORIGEM VEGETAL:
ALCALÓIDES
A definição atualmente aceite para alcalóide deve-se a Pelletier que considera alcalóides as moléculas cíclicas que contêm azoto e que são verdadeiros metabolitos secundários (1982). Esta definição exclui as aminas simples e os derivados de amônia acíclicos e ainda os compostos nitro e nitrosos (uma vez que nos alcalóides o átomo de azoto tem de possuir estado de oxidação negativo). Os alcal--ides formam um grupo muito vasto de metabolitos que podem ocorrer tanto em microorganismos como plantas superiores e inferiores e ainda em animais, apesar de nestes últimos ocorrerem com muito menor freqüência.
A biossíntese dos alcalóides inclui sempre pelo menos um aminoácido. São também incorporadas outras unidades provenientes de piruvato, malonato ou mevalonato. Com precursores de origem Biosintética tão distinta é fácil entender a complexidade e diversidade estrutural que se encontra nestes metabolitos, sendo hoje conhecidos mais de 5 000 alcalóides.
Os aminoácidos precursores de alcalóides (ornitina, lisina, fenilalanina, tirosina, triptofano e ácido antranílico) são restritos comparativamente com o número que existe na Natureza. A partir dos aminoácidos mencionados e em função da estrutura do metabolito final, podem sistematizar-se os alcalóides como derivados de: Ornitina e Lisina; Fenilalanina e Tirosina; Triptofano; Acido Antranílico.
  • Pelletier-1983: “Um alcalóide seria uma substância orgânica cíclica contendo um nitrogênio em estado de oxidação negativo e cuja distribuição é limitada entre os organismos vivos.”, geralmente com ação biológica marcante, como a morfina, a cafeína, a nicotina.
PROPRIEDADES:
  • Contém nitrogênio
  • São básicos
  • Gosto amargo
  • Geralmente são sólidos brancos (exceção - nicotina)
PODEM EXISTIR NA PLANTAS:
  • No estado livre,
  • Como sais ou
  • Como óxidos.
O reagente de Dragendorff (solução do iodeto do bismuto do potássio) forma um precipitado como a maioria dos alcalóides.
CLASSIFICAÇÃO DE ACORDO:
  • Atividade BIOLÓGICA,
  • Estrutura QUÍMICA,
  • Origem BIOSINTÉTICA (maneira de produção na planta).
SÃO DIVIDIDOS EM:
  • ALCALÓIDES VERDADEIROS: 
    têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biossíntese se dá através de um aminoácido.
  • P
    ROTOALCALÓIDES: átomo de nitrogênio não pertence a anel heterocíclico e se originam de um aminoácido. (ex: cocaína)
  • PSEUDO-ALCALÓIDES: não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides
AMINOÁCIDOS: A biossíntese dos alcalóides inclui um aminoácido. (exceto pseudo alcalóides)
   
FUNÇÕES:
  • Proteção dos alcalóides nas plantas, por serem tóxicos.
  • Reserva de nitrogênio,
  • Reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução
  • Agentes de desintoxicação e transformação simples de outras substâncias nocivas ao vegetal, Proteção para raios UV.
LOCALIZAÇÃO:
  • Em uma planta existem vários alcalóides com estrutura química semelhante, e geralmente observa-se predomínio de um deles (alcalóide principal) (Henriques et al., 2001).
  • Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos.
Fonte: http://www.ebah.com.br/content/ABAAABTUwAF/metodos-extracao

Postado por: Herbete Vitor




domingo, 16 de março de 2014

Alcalóides são compostos orgânicos heterocíclicos, que possuem um ou mais nitrogênios em seu esqueleto carbônico, possuem origem vegetal e são aplicados principalmente na produção de fármacos naturais.
Esses compostos sempre foram utilizados, principalmente na época dos alquimistas, obviamente eles não possuíam o domínio das fórmulas estruturais, mas por outro lado eles conheciam as propriedades e os atributos destes compostos, tanto é que o efeito medicinal do uso de plantas é devido a semelhança e a ação desses compostos com os que estão presentes no organismo em virtude de sua semelhança com proteínas e ácidos nucléicos.
Atualmente a pesquisa em torno desses compostos tem obtido resultados satisfatórios tanto na purificação e caracterização como na síntese. São compostos que apresentam características bastante peculiares são usados na fabricação de fármacos principalmente, porém existem alcalóides que são excelentes remédios e outros potentes venenos naturais capazes de matar em poucos segundos, os alcalóides são compostos complexos e abundantes na natureza.
Cientistas acreditam que a presença dos alcalóides nas plantas e na  pele de alguns anfíbios funciona como mecanismo de defesa contra seus predadores, sistema de armazenamento de energia, proteção contra a intensidade dos raios UV, agente de desintoxicação e biosintese de biomoléculas vitais, tais como aminoácidos e proteínas. Os alcalóides estão presentes nas seguintes angiospermas Apocynaceae, Papaveraceae, Ranunculaceae, Rubiaceae, Solanaceae, Berberidácea, porém as pesquisas se dirigiram para a família Rutaceae, em virtude desta família de vegetais apresentar características importantes como a variedade de alcalóides de interesse.



Veja a seguir os principais exemplos de alcaloides, as suas origens vegetais e suas fórmulas químicas !!

  • Nicotina: esse alcaloide é encontrado nas plantas de tabaco, usadas para produzir o fumo, sendo, portanto, produzido também na queima do cigarro.  É o principal responsável pela dependência que o fumante sente e pela sensação de abstinência quando este para de fumar.
Folha de tabaco e fórmula da nicotina

  • Cafeína: esse alcaloide é bastante conhecido, pois está presente no café, chá-mate e várias outras bebidas.
Café e fórmula da cafeína

  • Morfina: sua fonte natural é a flor da papoula. Seu nome é derivado de Morfeu, o deus grego do sono, porque ela é usada como medicamento para induzir o sono e como analgésico para aliviar dores intensas.
Cápsula de papoula com cortes pelos quais escorre a seiva, da qual se extrai a morfina


  • Cocaína: extraída das folhas da Erythroxylon coca, planta encontrada exclusivamente na América do Sul. Combate a fome e o cansaço. Infelizmente, tornou-se uma droga que tem degradado a saúde e tirado a vida de inúmeras pessoas no mundo inteiro. E essa situação piorou muito com a introdução do crack (obtido pela adição de bicarbonato de sódio à pasta de coca) e da merla(mistura de pasta de coca, com vários agentes químicos, como ácido sulfúrico, querosene e cal virgem).
Folhas de coca e fórmula da cocaína

Fonte: Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Brasil Escola

HERBETE VITOR